Corticosteroidi di superficie: Fluorometolone

Il fluorometolone è stato sviluppato sinteticamente non partendo da uno steroide glucoattivo, ma da uno gestativo, quindi teoricamente non dotato di effetti negativi sulla pressione oculare. Infatti, a differenza degli altri steroidi antinfiammatori, il fluorometolone deriva dalla struttura base del progesterone (vedi A), a qui sono state aggiunte alcune modifiche della struttura in modo da potenziarne l’attività antinfiammatoria.

Struttura chimica del fluorometolone
Struttura chimica del fluorometolone

Queste modifiche strutturali sono l’idrossile in posizione C11 (B), il doppio legame tra C1 e C2 (C), il fluoro in posizione C9 (D).

La minor propensione del fluorometolone a determinare aumenti della IOP è sostenuta da una serie di lavori sperimentali e dall’impiego, ormai consolidato nel tempo, come trattamento di elezione per il postoperatorio della chirurgia refrattiva.

Il fluorometolone penetra immodificato fin nello stroma corneale. Qui viene rapidamente metabolizzato a livello del gruppo chetonico laterale legato al C20. Pertanto il contenuto di fluorometolone rilevabile nell’umore acqueo è molto inferiore a quello atteso, essendo presente principalmente in forma di metaboliti (20-alfa e 20-beta-deidrofluorometolone). Si ritiene che il deidrofluorometolone sia inattivo, o perlomeno scarsamente attivo, quindi meno capace di indurre effetti collaterali sulla IOP e sul metabolismo della lente.

Quanto detto è valido per il fluorometolone base. La esterificazione della molecola in fluorometolone acetato ne potenzia notevolente la lipofila e la rende capace di penetrare più facilmente attraverso la cornea e quindi di raggiungere concentrazioni più elevate a livello dell’umore acqueo. Ciò può determinare un aumento dei suoi effetti collaterali.

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